Cruzeiro e Boca Juniors acumulam momentos decisivos entre os dois grandes clubes na história do futebol sul-americano. Mas também viveram momentos de negociação de jogadores no passado, com a Raposa chegando a ficar perto de ídolos do clube argentino. Era comum o Cruzeiro realizar excursões na década de 1970, principalmente depois do título de 1976. Na Argentina, o Cruzeiro realizou amistosos em 1971 e 1980. No primeiro ano, Maradona só tinha 11 anos. Provável, então, que tenha ocorrido em 1980, quando Maradona encerrava a passagem pelo Argentinos – o clube que o revelou. Ou durante idas do Cruzeiro, à Argentina, pelos jogos de Libertadores. Quem ofereceu Diego ao Cruzeiro foi o empresário Jorge Gutman, que organizava as excursões para o clube na ocasião.

Entre 2010 e 2012, o Cruzeiro também tentou contratar Juan Roman Riquelme, um dos maiores ídolos da história do Boca Juniors e hoje presidente do clube. O camisa 10 chegou em um momento até a acertar as bases salariais com a Raposa, mas não houve acerto com o Boca Juniors em termos de valores. Em 2012, Riquelme contou que quase acertou com o Cruzeiro, mas que uma demora burocrática impediu o acerto.

O Cruzeiro também vendeu jogadores ao Boca Juniors. Em 1992, após participar de um torneio amistoso, Charles Fabian foi negociado com o clube argentino, a pedido de nada mais, nada menos que Diego Maradona, espectador do jogo em Buenos Aires. Em entrevista ao ge, quando da morte de Diego em meio à pandemia, Charles relembrou aquele momento.

Em 2017, após uma negociação entre três clubes, o Cruzeiro negociou os direitos econômicos de Wanchope Ábila ao Boca Juniors. Na época, o Boca assumiu a dívida de 1,5 milhão de dólares da Raposa com o Huracán pela compra do atacante e, com isso, obteve 50% dos direitos de Ramón Ábila. O atacante assinou com o Boca, mas foi emprestado por seis meses ao Huracán.