Naquela época, ele defendia o Deportivo Cali. Dinenno chegou à Colômbia em 2019, após temporadas de sucesso no Equador, vestindo as camisas do Deportivo Cuenca e do Barcelona de Guayaquil. O ano de 2019 foi o de mais gols na carreira. Colocou 27 bolas nas redes em 55 partidas, mas não superou os números do compatriota, hoje no Fluminense.

Tanto no Apertura, quanto no Clausura, Germán Cano terminou como artilheiro, mas teve Juan Dinenno entre os principais concorrentes pelo topo do ranking. O atual centroavante do tricolor carioca, que à época defendia o Independiente Medellin, marcou 41 gols naquele ano.

O Apertura é o torneio disputado na Colômbia ao longo do primeiro semestre. Os dois encabeçaram o ranking dos artilheiros até a reta final, quando Cano confirmou o posto de maior marcador da competição. Nas cinco rodadas finais, marcou 11 gols e terminou o torneio com 21. Dinenno marcou 15, sendo três nesse mesmo recorte.

No Clausura, no segundo semestre de 2019, os dois ficaram ainda mais próximos no ranking. Cano marcou 13 gols e terminou a artilharia empatado com Michael Rangel. Juan Dinenno ficou logo atrás da dupla, com 11 bolas nas redes. Assim como no Apertura, a diferença entre os dois foi construída com gols nas últimas rodadas da competição.

O desempenho de Juan Dinenno naquela temporada despertou os olhares do futebol brasileiro. Na janela do meio do ano, com o Campeonato Brasileiro em andamento, o São Paulo abriu negociações para contratar o centroavante. À época, ele estava emprestado ao Deportivo Cali, mas pertencia ao Racing, da Argentina.

O clube argentino pedia 3 milhões de dólares pelo centroavante, o que correspondia a cerca de R$ 13 milhões pela cotação da época, para negociar o jogador definitivamente. O São Paulo discutiu o parcelamento do valor. Sem sucesso, Dinenno rumou ao Pumas, e o Tricolor contratou Raniel, que defendia o Cruzeiro , por um valor parecido.

Entre 2021 e 2022, já fazendo sucesso com a camisa do Pumas, o centroavante teve o nome novamente ligado ao São Paulo e também ao Palmeiras, mas sem negociações efetivamente abertas. Pelo clube mexicano, Dinenno marcou 60 gols em 149 jogos e foi artilheiro da Liga dos Campeões da Concacaf de 2022.