Confirmado como técnico do Cruzeiro, Leonardo Jardim vai encontrar um elenco com o qual praticamente não trabalhou. Apenas Matheus Pereira, camisa 10 celeste, foi comandado pelo treinador português. Os dois trabalharam juntos no Al-Hilal, da Arábia Saudita. A contratação de Pereira pelo clube teve Jardim como um dos protagonistas, conforme noticiou, à época, a mídia portuguesa. Segundo relatos, o jogador foi um pedido do técnico, que já o conhecia do futebol lusitano.

Juntos, os dois conquistaram a Liga dos Campeões da Ásia, em 2021. Na final, o Al-Hilal derrotou o Pohang Steelers, da Coreia do Sul, por 2 a 0. Matheus Pereira foi titular e jogou todos os minutos. Os dois, no entanto, também entraram em rota de colisão. Em dezembro de 2021, o meia discutiu com o técnico após ser substituído em derrota para o Al-Nassr e, como consequência, ficou fora do jogo seguinte.

Apesar da conquista continental e de outros dois títulos em território saudita, Leonardo Jardim deixou o Al-Hilal em fevereiro de 2022, após rescisão em comum acordo com o clube. O jogador da Cruzeiro seguiu no time por mais um tempo, mas não voltou a se destacar como antes. O trabalho no Cruzeiro será o primeiro de Leonardo Jardim no Brasil.

O Cruzeiro escolheu Jardim como alvo após as negociações com Renato Gaúcho não avançarem. O técnico português chega para ocupar o cargo vago desde a demissão de Fernando Diniz, no dia 27 de janeiro. O técnico tem 50 anos e somou 16 jogos, cinco vitórias, cinco empates e seis derrotas pelo Al-Ain. A diretoria do clube asiático estudava a saída do português após o mau rendimento no início da temporada.